Talvisodan tuhoisin pommitus nähtiin Oulussa tammikuun 21. päivänä 1940. Neuvostopommittajat tuhosivat kaupungista maan tasalle useita rakennuksia. Kuolonuhreja tuli yksi. Tanskalainen vapaaehtoinen Matsias Madsén kuoli saamiinsa vammoihin kaksi päivää myöhemmin.
Ensimmäinen pommitusaalto alkoi puolenpäivän aikaan. Pohjoisesta päin tullut 16:n koneen laivue oli jo tuhonnut yhden asuintalon Pateniemessä. Kaupungin yllä se pudotti 24 räjähdys- ja noin 150 palopommia.