Madonnalla on tolkuton määrä hittejä, lukuisia loppuunmyytyjä kiertueita ja yli 300 miljoonaa myytyä levyä. Piakkoin Suomessa konsertoiva tähti on oppinut tuntemaan arvonsa. Ainakin osa kiertuehenkilökunnasta on kuitenkin sitä mieltä, että tähti ilmeisesti tuntee arvonsa turhankin hyvin, vihjaa nettisivu investorplace.com.
Madonna jakaa kiertuehenkilökunnalle tarkkoja määräyksiä esimerkiksi siitä, kuinka monta henkivartijaa ja kokkia on oltava paikalla. Ja sekin on henkilökunnalla tiedossa, että Madonnan läheltä täytyy aina löytyä akunpunkturisti.
Joillekin kiertuetähdille on joskus riittänyt määräys siitä, minkä sortin kukat pukuhuonetta koristavat. Madonna haluaa pukuhuoneeseensa tietynvärisiä liljoja ja ruusuja. Hän on kuitenkin määrännyt myös kukkien mitat: niiden varren tulee olla tasan 15 sentin pituisia.