Suomella ja Conan O´Brienilla on ollut pitkään erityinen rakkaus-rakkaus-suhde. Se alkoi vuonna 2004 O´Brienin pilailtua ohimennen ohjelmassaan Suomen kustannuksella. Saatuaan aimo nivaskan kiukkuista fanipostia hän huomasi olevansa Suomessa todella katsottu.
Tätä seurasi pitkä liuta Suomi-sketsejä sekä tietenkin toistuvaa Ruotsin pilkkaamista. Vitsailu ampaisi uusiin korkeuksiin, kun huomattiin O´Brienin näyttävän hämmentävän paljon presidentti Tarja Haloselta. Helmikuussa 2006 tiimi lähti Suomeen kuvausmatkalle, jonka sattumuksista koottiin oma erikoisjakso Late Night Show´hun.
– Meitä kohdeltiin kuin kruununkalleuksia, kuvaili O´Brien matkaansa sanomalehti New York Timesille.
Hämmentävä sattuma, mutta tässä on samalla toinen linkki O´Brienin ja Ritari Ässän välillä. Sen lisäksi, että myös David Hasselhoff kävi suosionsa huipulla kiertoajelulla Suomessa, kuvataan O´Brienin juontama The Tonight Show samassa studiossa kuin Ritari Ässä aikanaan.