Frank Sinatra toimi läheisessä yhteistyössä mafian kanssa ja oli kerran erittäin lähellä jäädä kiinni mafiamiljoonien kuljettamisesta, kerrotaan Anthony Summersin ja Robby Swanin kirjoittamassa uudessa elämäkerrassa Sinatra: The Life.
Frank Sinatra torjui kuolemaansa asti kaikki syytökset väitetyistä mafiayhteyksistään. Seitsemän kuukautta Sinatran kuoleman jälkeen liittovaltion poliisi FBI kuitenkin julkaisi arkistojaan, joiden mukaan laulaja-näyttelijä oli läheinen ystävä muun muassa chicagolaisen mafiapomon Sam Giancanan kanssa.
FBI:n asiakirjojen mukaan Sinatra oli läheisissä tekemisissä myös mafiasankari Lucky Lucianon kanssa.
Eräs Summersin ja Swanin esittämien mafiayhteyksien todistajista on viihdetaiteilija Jerry Lewis. Lewis kertoi kirjoittajille muun muassa Sinatran toimineen mafian kuriirina. Hän väittää, että Sinatran matkalaukussa oli hänen saapuessaan kerran New Yorkin tulliin 3,5 miljoonan dollarin verran mafiarahaa. Tullivirkailijat olivat jo avanneetkin matkalaukun, mutta kanssamatkustajien tungeksiessa tähden läheisyyteen viranomaiset luopuivat tarkastuksesta saadakseen tilanteen rauhoittumaan.