Helsinki -- Toukokuu 2000: Copterline aloittaa reittiliikenteen Helsingin ja Tallinnan välillä.
10. elokuuta 2005: Copterlinen helikopteri putoaa mereen Suomenlahdella Viron edustalla. Onnettomuudessa hukkuvat kaikki kyydissä olleet neljätoista ihmistä. Heistä suomalaisia oli kahdeksan, virolaisia neljä ja amerikkalaisia kaksi.
Lokakuu 2005: Kopteriturman syyksi epäillään teknistä vikaa.
Marraskuu 2005: Copterline ilmoittaa julkisesti harkitsevansa Tallinnan-lentojensa lopettamista. Lopettamisuhan taustalla on kopteriturma, jonka jälkeen matkustajamäärät ovat romahtaneet.
Kesäkuu 2006: Copterline päättää lopettaa reittilennot Helsingin ja Tallinnan välillä toistaiseksi.
Elokuu 2006: Copterline myy ainoan Sikorsky S-76-helikopterinsa.
Joulukuu 2006: Copterline päättää hakea mittavia korvausvaatimuksia kopterivalmistaja Sikorskylta.
Elokuu 2007: Virolainen tutkimuskomissio julkaisee viimeisimmän väliraporttinsa kopteriturman syistä, mutta siinä ei ole merkittävää uutta tietoa. Komission lopullisen raportin valmistuminen on lykkääntynyt useaan otteeseen. Se on edelleen kesken.
Syyskuu 2007: Copterline ilmoittaa aloittavansa uudelleen reittilennot Helsingin ja Tallinnan välillä ensi vuoden alussa.