Sijoitetut miespelaajat selviytyivät pääosin takaiskuitta Wimbledonin tennisturnauksen ensimmäisestä päivästä. Ainoat maanantaina pudonneet sijoitetut pelaajat olivat kaksinpelissä 19:nneksi arvostettu Argentiinan Juan Ignacio Chela ja 21. sijalle rankattu Valko-Venäjän Max Mirnyi. Chela taisteli viisi erää Chilen Fernando Gonzalesia vastaan. Mirnyin jatkopaikan tiellä oli USA:n Taylor Dent, joka voitti neljässä erässä.
Kolmanneksi sijoitettu Andre Agassi sai kunnian aloittaa keskuskentällä ja kukisti Israelin Harel Levyn 6-0, 6-4, 6-4. Yleensä keskuskentän "korkkaa" edellisen vuoden ykkönen, mutta Kroatian Goran Ivanisevic ei ole puolustamassa yllätysvoittoaan. Ivanisevicin pitää sivussa olkapäävamma, ja hänen loppuotteluvastustajansa Pat Rafter on lopettanut. Agassi oli kuitenkin sopiva tuuraaja, sillä hän voitti uransa ensimmäisen grand slam -turnauksen juuri Wimbledonissa vuosikymmen sitten.
Maanantaina Agassin ainoa heikko hetki osui kolmanteen erään, kun hän syötti otteluvoitosta 5-2-johdossa. Kaksi kaksoisvirhettä lahjoittivat pelin israelilaiselle, ja Levy pääsi vielä omalla syöttövuorollaan kaventamaan 4-5:een. Sitten Agassi ryhdistäytyi, piti syöttönsä ja voitti 6-4.
Toiseksi sijoitettu Marat Safin pöllytti Ranskan Cedric Piolinea 7-6 (9-7), 6-2, 6-2. Ottelun voittajasta ei ollut epäselvyyttä enää sen jälkeen, kun Safin vei avauserän katkaisupelin. Pioline, vuoden 1997 Wimbledon-finalisti, oli aseeton venäläisen tehokkaiden syöttöjen edessä.
Viidenneksi sijoitettu Venäjän Jevgeni Kafelnikov joutui kahdesti katkaisupeliin, mutta venyi kolmen erän voittoon Slovakian Dominik Hrbatysta. Erät sujuivat 6-1, 7-6 (7-4), 7-6 (9-7). Jo seitsemästi Wimbledonin voittopokaalia nostanut Pete Sampras oli omassa avauksessaan vakuuttava, vaikka valmistavassa harjoituksessa tullut kylkiluuvamma ehti pelästyttää amerikkalaisen fanit. Kuudenneksi sijoitettu Sampras kukisti isäntämaan Martin Leen 6-3, 7-6 (7-1), 6-3.
Turnauksessa 14:nneksi sijoitettu Thomas Enqvist jatkaa toiselle kierrokselle voitettuaan Britannian Arvind Parmarin 6-1, 6-4, 6-4. Parmar kukisti Jarkko Niemisen viime viikolla Nottinghamissa. 32:nneksi sijoitettu Nieminen aloittaa Wimbledonissa tiistaina kohtaamalla skotti Alan MacKinin. Myös ykkössijoitettu Lleyton Hewitt pääsee kehiin tiistaina, ja vastaan asettuu Jonas Björkman. Ruotsalainen osoitti vahvaa nousukuntoa voittamalla viikonloppuna Nottinghamin ruohokenttäturnauksen.
Muista sijoitetuista pelaajista jatkavat Tshekin Jiri Novak (sijoitettu 12:nneksi), Romanian Andrei Pavel (15.), Britannian Greg Rusedski (23), Belgian Xavier Malisse (27.) ja Yhdysvaltain James Blake (29.). Hän selvisi Mariano Zabaletasta kahden erän urakoinnin jälkeen, sillä argentiinalainen joutui luovuttamaan 2-6, 2-6 -tappioasemassa. Myös 11. sijoitettu USA:n Andy Roddick sai luovutusvoiton, kun ottelu Tshekin Bohdan Ulihrachia vastaan keskeytyi toisessa erässä.
Krajicek ja Philippoussis
palasivat voittajiksi
Kaksi aiempaa Wimbledon-menestyjää palasi maanantaina onnistuneesti grand slam -tennikseen. Vuoden 1996 Wimbledonin mestari, hollantilainen Richard Krajicek voitti Argentiinan Franco Squillarin 6-2, 7-5, 7-6 (7-5). Krajicek oli sivussa 18 kuukautta kyynärpäävamman takia ja pelaa vasta toista kilpailuaan paluunsa jälkeen.
- Käsi ei ole vielä täysin terve, mutta viime aikojen toipumisvauhti oli sen verran hyvä, että pääsin tänne, Krajicek iloitsi.
Australialainen Philippoussis on ollut sivussa kentiltä vuoden polvileikkauksen takia. Pelaamattomuus näkyi, mutta villillä kortilla kisaan päässyt Philippoussis voitti Ranskan Julien Boutter'n 6-3, 3-6, 6-1, 6-2.