Ensimmäiset ostoskärryt esiteltiin Yhdysvalloissa lähes tarkalleen 80 vuotta sitten. Wikipedia kertoo, että ne esitteli Piggly Wiggly -kauppaketjun omistaja Sylvan Goldman, joka halusi helpottaa asiakkaidensa kantotaakkaa. Jo ensimmäisissä ostoskärryissä oli metallinen verkkokehikko, neljä pyörää ja työntöaisa.
Aluksi kärryt olivat siroja, eikä niiden kääntely hyllyjen välissä vaatinut paljon tilaa. Ajan myötä kauppiaat kuitenkin hoksasivat, että kuluttajat keräisivät suuriin kärryihin entistä enemmän ostoksia. Samalla toki kauppoihin piti saada lisää tilaa.
Kenties suurin ostoskärryn kehitysaskel tapahtui vuonna 1946. Silloin amerikkalainen Orla Watson keksi, miten kärryt voi saada jonoon sisäkkäin. Keksinnön ansiosta kauppoihin mahtui monin verroin ostoskärryjä.
Sittemmin ostoskärryjen ulkomuotoa on muunneltu jonkin verran, mutta perusperiaate on pysynyt samana. Lapsille on erityisiä, esimerkiksi autoa muistuttavia kärryjä ratteineen. Pikkulapset on huomioitu myös turvaistuimilla.
Liikuntaesteisille on kehitetty moottoroituja ostoskärryjä sekä malleja, joita on helppo työntää pyörätuolin tai rollaattorin takaa.
Nykyaikaiset ostoskärryt ottavat huomioon myös ergonomian. Entistä korkeammalla oleva kori vähentää kumartelun ja kurottelun tarvetta.
Moni kauppa sallii asiakkaidensa viedä kärryt kaupan ulkopuolelle parkkipaikalle saakka. Sitten ne pitäisi palauttaa. Koska kaikki eivät aina ole kuuliaisia, kärryissä on usein pantilliset lukot varkauksien estämiseksi.
Muitakin rajoituksia ja kieltoja ostoskärryjen historiaan mahtuu.
Kun Suomessakin pelättiin 2000-luvun puolessavälissä lintuinfluenssan yltymistä pandemiaksi, kaupat ohjeistivat perheitä pitämään lapsensa poissa ostoskärryistä. Kauppiaat olivat huomanneet, että kärryjä käytettiin varsin yleisesti myös lasten kuljetukseen. Huolena oli, että heidän kengistään jää epäpuhtauksia kärryihin, joissa pidettiin ruokaa.
Ostoskärryistä on tullut niin selkeä ostamisen ikoni, että se on periytynyt myös verkkokauppojen kuvastoon. Useissa verkkokaupoissa ostokset kerätään ensin virtuaaliseen ostoskärryyn tai ostoskoriin, jonka merkkinä on usein tyylitelty kuva ostoskärryistä.