Playboy-lehteä selaillaan perinteisesti kiinnostavien artikkeleiden takia. Kuvituskin vaikutti kiinnostavan Los Angelesissa pidetyssä huutokaupassa, jossa myytiin Playboyn varastojen aarteita.
Parhaiten kaupaksi kävivät Playboyhin lähes 50 vuoden ajan piirtäneen Leroy Neimanin työt. Neimannin vesivärimaalauksista maksettiin jopa 40 000 dollaria. Niiden hinnaksi oli arvioitu vain kymmenesosa tästä.
Playboy myi myös Andy Warholin, Alberto Vargasin, Ed Pachen ja Edward Goreyn töitä ja lehden perustajan Hugh Hefnerin kynäilemän sarjakuvan.
