Kantrilegenda Waylon Jennings kuoli keskiviikkona kotonaan Arizonassa, Phoenixissa 64-vuoden ikäisenä. Jenningsillä oli sokeritauti, ja hänen vasen jalkansa amputoitiin viime vuonna. Jennings oli kuitenkin sopinut esiintymisiä lähikuukausille.
Jennings oli lähellä kuolemaa jo vuonna 1959, jolloin hän viime hetkellä jäi pois rockmusiikin pioneeria Buddy Hollya seurueineen kuljettaneesta lentokoneesta. Kone putosi, ja Hollyn lisäksi turmassa menehtyivät alan suuruksista myös Richie Valens ja Big Bopper.
Texasissa, Littlefieldissä syntynyt Jennings kyllästyi 1970-luvun alussa amerikkalaisen kantrimusiikin ankeuteen, ja alkoi työstää kantria rockmusiikin asenteella.
Waylon Jenningsin hitteihin lukeutuvat muun muassa Luckenbach, Texas ja Good Hearted Woman. Jenningsin vuoden 1976 albumi Wanted: The Outlaws, jolla oli mukana myös hänen vaimonsa Jessi Colter, oli Yhdysvaltain äänitehistorian ensimmäinen platinalevystatukseen yltänyt pitkäsoitto.
Eräs muista kuin musiikillisista syistä tunnettu periodi Waylon Jenningsin elämäsi on Nashville jakso 1960-luvun lopussa, jolloin Jennings jakoi asunnon itsensä Johnny Cashin kanssa.
Huumehöyryisen kaksikon touhu oli paremminkin sekavaa kuin värikästä. Kun Johnny Cash pääsi kuiville ja meni uudestaan naimisiin, se ei ollut entiselle kämppäkaverille mieleen. Jennings parjasi Cashia julkisesti siitä, että tämä on myynyt itsensä uskonnolle.