WSOY syntyi, kun nuori Werner Söderström kustansi ja painatti isänsä kirjapainossa Porvoossa J.O. Åbergin teoksen Pohjanmaan helmi 1878. Werner Söderström kuoli 1914. Uudeksi toimitusjohtajaksi nimitettiin yhtiön kirjallinen johtaja filosofian maisteri Jalmari Jäntti.
Jalmari Jäntti siirtyi eläkkeelle vuonna 1951 ja uudeksi pääjohtajaksi nimitettiin hänen sijaisensa, filosofian maisteri Yrjö A. Jäntti.
Jänttien vuosikymmeniä kestänyt aika yhtiön johdossa päättyi vasta 1968, jolloin toimitusjohtajaksi nousi vasta 35-vuotias Hannu Tarmio. Tarmio oli tullut taloon 1963 oppi- ja tietokirjaosaston päälliköksi.
Tarmio jäi eläkkeelle 1987 ja hänen seuraajakseen nimitettiin Rautakirja Oy:n toimitusjohtaja Antero Siljola.
Siljola oli siitä poikkeuksellinen WSOY:n johtaja, ettei hän jäänyt tehtävästään eläkkeelle. Hän erosi tehtävästään heinäkuussa 2000 sisäpiiritiedon väärinkäytösjupakan seurauksena.
Syyskuussa 2000 toimitusjohtajaksi nimitettiin Jorma Kaimio, joka ennen nimitystään oli toiminut WSOY:n kirjallisena johtajana ja varatoimitusjohtajana vuodesta 1991. Kaimio jää eläkkeelle 30. syyskuuta, jolloin Veli-Pekka Elonen aloittaa WSOY:n johdossa.